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Hermann war der dritte Sohn des Landgrafen Ludwig I. von Hessen und dessen Ehefrau Anna von Sachsen. Als dritter Sohn wurde er bereits sehr früh für eine geistliche Laufbahn ausgewählt.
1461 wurde er als Mitglied des Kölner Domkapitels erwähnt. Um 1462 begann Hermann ein Studium an der Universität Köln. 1463 war er auch Domkapitular in Mainz. Zum Domscholasten von Worms wurde er im 1465 gewählt.
1471 stellte er sich zur Hildesheimer Bischofswahl, zog sich aber 1472 auf Grund von Schwierigkeiten bei der päpstlichen Anerkennung zurück. 1473 wurde er vom Kölner Domkapitel zum Administrator und wenig später auch zum Stiftsverweser gewählt.
In seiner Funktion als Administrator des Erzbistums Köln organisierte er 1474 höchst persönlich die Verteidigung von Neuss während der fast einjährigen Belagerung durch den Herzog Karl von Burgund.
1478 schließlich wurde Ruprecht von der Pfalz schließlich mit hessischer und Stadtkölner Hilfe gefangengesetzt. Ruprecht verzichtete auf den Kölner Erzstuhl. Hermann wurde jedoch erst nach Ruprechts Tod am 11. August 1480 zum neuen Erzbischof von Köln gewählt. Die päpstliche Bestätigung der Wahl folgte noch im selben Jahr.
Nach den vielen turbulenten Jahren der Behauptung widmete sich Hermann nun mit viel Mühe der administrativen und finanziellen Wiederherstellung seiner Erzdiözese. Die relative Ruhe und Stabilität in seinen 28 Regierungsjahren brachte ihm auch seinen Beinamen der Friedsame ein. Den Chronisten der damaligen Zeit fiel auf, dass der fromme Erzbischof Hermann für einen Kirchenfürsten seiner Zeit die Messe sehr oft selbst zu zelebrieren pflegte.
Im Jahr 1495 wurde er noch Koadjutor des Bistums Paderborn. Am 7. März 1498 wurde er auch Administrator und Bischof von Paderborn.
Nach seinem Tod am 19. Oktober 1508 fand er die letzte Ruhe im Kölner Dom.
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